Lietuvos didysis kunigaikštis Jogaila 1387 m. lietuvių krikšto proga įsteigė ir pastatė Vilniuje vyriausiąją vyskupijos bažnyčią – Katedrą. Ji sudarė neatsiejamą didžiųjų kunigaikščių rezidencijos dalį ir todėl kartais dar buvo vadinama pilies bažnyčia. Jogailos pastatyta bažnyčia pagal ligšiolinius architektūrinius tyrimus buvo nedidelis kvadratinio plano (22,6X22,6 m) statinys su masyviais kontraforsais kampuose bei ilga ir siaura presbiterija ir nedideliu priestatu iš šono. Pats ankstyviausias grafinis Vilniaus katedros vaizdas rodo ją visai kitokią. Tiesa, jis, matyt, nupieštas daug vėliau ir todėl nėra dokumentiškai patikimas. Manoma, kad XVIII a. antroje pusėje kažkas atsivežė iš Vatikano archyvų keturias Vilniaus katedros atvaizdų kopijas, kurias apie 1790 m. persikopijavo architekto Martyno Knakfuso sūnus Jokymas. Šiuos piešinius įsigijo istorikas Teodoras Narbutas, davė juos litografuoti ir iliustravo jais savo knygą. Iš tų keturių litografijų viena esą vaizduojanti Jogailos 1387 m. statytą Katedrą, kuri sudegusi neva 1399 m. lapkričio 14 d. Bažnyčia šiame piešinyje ne kvadratinio plano ir neturi kampinių kontraforsų. Ji greičiau primena pailgą, dviejų kvadratų plano, gretasienio formos pastatą lygiomis sienomis, paprastu dvišlaičiu stogu. Fasadą puošia gotikinis portalas, o virš jo trys smailiaarkiai langai. Frontone graikiško kryžiaus formos langas, apsuptas traukų rėmais. Pietinėje šoninėje sienoje šeši smailiaarkiai langai ir dvejos durys. Rytinėje bažnyčios dalyje matyti žemos apsidos galas. Nuo stogo šelmens kyla trys įvairaus didumo bokštai : galiniai aukštesni, dviejų kondignacijų, o vidurinis žemesnis.

1399 m. kovo 17 d. Daugpilio komturas praneša Livonijos magistrui: „Vilniaus miestas visiškai sudegė, sudegė taip pat ir Katedros bažnyčia bei didžiojo kunigaikščio iždinė“. Sudegusią Katedrą didysis kunigaikštis Vytautas netrukus atstatė iš pamatų, žymiai išplėstą ir labai aukštą, daug aukštesnę už šiandieninę – esą jos šelmuo siekęs 40 m aukščio. Naujoji bažnyčia pašventinta 1407 m. Tai buvo brandaus gotikos stiliaus, halinio tipo, labai puošnaus fasado statinys. Viename iš aukščiau minėtų keturių Katedros piešinių jis ir vaizduojamas. Šis piešinys daug patikimesnis už pirmąjį. Vytauto atstatyta Katedra tikrai galėjo taip atrodyti: tai patvirtina iki mūsų dienų išlikusi Rytprūsių Frauenburgo (dabar LDR, Fromborkas) katedra, pastatyta 1343 – 1388 m., su kuria Vytauto katedra turėjo daug panašumo: panašūs abiejų katedrų dekoratyviniai vakariniai fasadai, panašūs laibi aštuoniabriauniai kampiniai bokšteliai, portalo ir langų proporcijos bei gotikinės arkos. Nėra abejonės, kad Vytauto katedros architektas gerai pažinojo Fromborko bažnyčią. O gal jis pats jas abi statė?

Katedros fasadas yra gana platus, su dviem langų eilėm. Penkios briaunotos lizenos dalija jį į keturias sąramas, kurias atitinka viršutinės eilės langai, tuo tarpu apatinė fasado dalis penkių sąramų. Centre didelis puošnus portalas su daugiapakopiais glifais. Supraporte didelė šešialapė rozetė, primenanti masverką. Abipus portalo žemos durų angos, lyg vedančios į rūsius, o virš jų po didelį langą. Kraštinėse sąramose po didelę gotikinę nišą su keturių kilpų pynute viršuje. Tarp apatinės ir viršutinės fasado langų eilės per visą sienos plotį eina arkinis frizas su keturiom nišom kiekvienoje sąramoje. Sieną nuo frontono skiria atbraila, paramstyta stambiomis konsolėmis. Frontono viduryje per visą jo aukštį kyla dviguba niša, o virš jos apskritas masverkinis langas. Likusį frontono plotą užima dvi eilės gotikinių nišų bei du langai apatinėje jų eilėje. Frontono kraštuose – plačios smulkiai ornamentuotos juostos („stoglentės“). Šoninė siena lygi, septynių sąramų, su dideliais langais. Viskas labai panašu į tikrovę, tik kažkodėl siena be kontraforsų, kurie tokiam monumentaliam pastatui tuomet buvo būtini. Bažnyčios pietryčių kampe pristatyta nedidelė koplyčia su atskiru įėjimu iš aikštės pusės. Bažnyčios stogas dvišlaitis. Kiekviename bažnyčios kampe po laibą aštuoniabriaunį dviejų kondignacijų bokštą, kiek mažesni bokšteliai šelmens galuose.

Kaip rodo užrašas po aprašytuoju piešiniu, Vytauto katedra 1530 m. sudegė. Jai atstatyti vyskupas Jonas Žygimantaitis 1534 m. pasirašė sutartį su architektu B. Z. da Džanočiu, kuris įsipareigojo rekonstruoti bažnyčią iki 1548 m. Karalienė Bona Krokuvoje užsakė italų skulptoriui nukalti iš marmuro antkapinį kunigaikščio Vytauto paminklą. Paminklas į Vilnių buvo atgabentas 1535 m. rudenį. 1539 m. dar ne visai baigta rekonstruoti Katedra vėl sudegė. Po šio gaisro ją restauruoti buvo patikėta architektui Džovaniui Činiui iš Sienos, kuris jau 1545 m. pastatė naujus skliautus. Restauravimo darbai 1548 m. dar vyko ir buvo visai baigti apie 1550 m.